Dan Bentley lần đầu tiên bước lên Ngoại hạng Anh sau khi gia nhập Wolves, thủ môn này trước đó đã có hơn 400 lần ra sân ở Football League.

Sự nghiệp của anh bắt đầu với Southend vào năm 2009, khi anh ra mắt đội Shrimps khi mới 18 tuổi và không bao giờ ngoảnh lại phía sau, anh nổi tiếng là một cầu thủ cản phá phạt đền xuất sắc – đã cản phá 13 quả phạt đền trong suốt sự nghiệp trước khi gia nhập Wolves.

Cho đến nay, lần thăng chức duy nhất của Bentley là thông qua phương pháp đó, khi anh cản phá được hai quả phạt đền ở Wembley để giúp Southend lên hạng League One, giành được một suất trong Đội hình tiêu biểu của mùa giải và bắt đầu chặng đường thăng tiến trong sự nghiệp.

Việc chuyển đến Brentford đã mang lại cho anh cơ hội chơi ở giải hạng hai vào năm 2016, khi thủ môn này chỉ vắng mặt hai trận trong hai chiến dịch mở màn của mình tại thủ đô.

Là một nhân vật đáng tin cậy và có ảnh hưởng cả trong và ngoài sân cỏ, Bentley vẫn tiếp tục duy trì phong độ tại Ashton Gate sau khi chuyển đến Bristol City, nơi anh giữ vị trí số một trong ba mùa giải và giữ chức đội trưởng câu lạc bộ.

Bentley cuối cùng cũng có trận ra mắt tại Premier League chỉ bốn tháng sau khi chuyển đến Wolves, khi thủ môn này bắt chính ở Old Trafford trong trận đấu với Manchester United, trước khi ra mắt Molineux vào tuần sau trong trận hòa 1-1 với Everton.

Mùa giải 2023/24 chứng kiến ​​Bentley trở thành nhân vật chủ chốt ngoài sân cỏ khi anh lọt vào nhóm thủ lĩnh đội một của Wolves, đồng thời có năm lần ra sân, bao gồm cả lần đầu tiên giữ sạch lưới ở giải đấu cao nhất trong chiến thắng trên sân nhà trước Burnley.